Westlife được thành lập tháng 7 năm 1998 với năm thành viên: Mark Feehily, Shane Filan, Kian Egan, Nicky Byrne và Brian McFadden. Tên ban nhạc là Westlife xuất phát từ việc có 3 thành viên trong nhóm đến từ Sligo (Tây Bắc Ireland) (lúc đầu nhóm mang tên Westside nhưng do trùng với một nhóm nhạc khác nên đã đổi thành Westlife).

Ban đầu, Shane, Mark và Kian tham gia một ban nhạc địa phương gồm 6 thành viên mang tên IOU. IOU từng phàt hành một đĩa đơn với tên "Together Girl Forever". Sau đó mẹ của Shane đã liên hệ với Louis Walsh (ông bầu cũ của nhóm Boyzone) nhưng nhóm vẫn chưa được hãng BMG chấp nhận kí hợp đồng ghi âm nên cần phải thay đổi lại thành phần của nhóm. Kết quả là 3 thành viên đã rời nhóm, chỉ còn lại Mark, Shane và Kian. Sau đó, một cuộc tuyển chọn đã được tổ chức và Nicky, Brian đã gia nhập Westlife. Cựu thành viên của Boyzone, Ronan Keating, đã trở thành người đồng quản lý của nhóm cùng Louis Walsh. Lần xuất hiện đầu tiên của Westlife trước công chúng là khi nhóm hát mở màn cho tour diễn của Backstreet Boys ở Dublin (Ireland) năm 1998.

Tháng 3 năm 1999, Westlife phát hành đĩa đơn đầu tiên "Swear It Again".